เคมีคาร์โบไฮเดรตคืออะไร?

เคมีคาร์โบไฮเดรตอธิบายโครงสร้างคุณสมบัติและปฏิกิริยาของสารประกอบของคาร์บอนไฮโดรเจนและออกซิเจนที่รู้จักกันในชื่อคาร์โบไฮเดรตสารประกอบเหล่านี้มีสูตรทั่วไป C (H ₂ O) _n โดยที่ n สามารถเป็นหมายเลขใดก็ได้จากสามขึ้นไปจะเห็นได้ว่าคาร์โบไฮเดรตมักจะมีไฮโดรเจนและออกซิเจนในสัดส่วนของน้ำ (H ₂ O) ดังนั้นส่วน "ไฮเดรต" ของชื่อคาร์โบไฮเดรตรวมถึงน้ำตาลแป้งเซลลูโลสและสารอื่น ๆ อีกมากมายพวกเขาผลิตจากคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำโดยการสังเคราะห์ด้วยแสงในพืชและเป็นแหล่งพลังงานที่จำเป็นในอาหารของสัตว์ทุกชนิด

คาร์โบไฮเดรตที่ง่ายที่สุดคือ trioses มีเพียงสามอะตอมคาร์บอนอย่างไรก็ตามเคมีคาร์โบไฮเดรตสามารถค่อนข้างซับซ้อนเนื่องจากจำนวนของโมเลกุลคาร์โบไฮเดรตขนาดเล็กสามารถเข้าร่วมเพื่อสร้างโครงสร้างที่ใหญ่กว่ามากคาร์โบไฮเดรตอย่างง่ายเช่นกลูโคสเรียกว่าโมโนแซคคาไรด์เคมีคาร์โบไฮเดรตขั้นสูงอย่างมีนัยสำคัญเมื่อโครงสร้างรายละเอียดของโมโนแซคคาไรด์จำนวนมากได้รับการชี้แจงครั้งแรกโดย Emil Fischer นักเคมีชาวเยอรมันในช่วงปลายศตวรรษที่ 19คาร์โบไฮเดรตที่ซับซ้อนประกอบด้วยหน่วย monosaccharide ที่ถูกผูกมัดเข้าด้วยกัน

โมเลกุลที่ประกอบด้วย monosaccharides สองตัวเรียกว่า disaccharides;ตัวอย่างทั่วไปคือซูโครส mdash;รู้จักกันดีในชื่อ Table Sugar Mdash;ซึ่งประกอบด้วยกลูโคส monosaccharides และฟรุกโตสOligosaccharides มี monosaccharide หลายหน่วยและ polysaccharides ประกอบด้วยโซ่ยาวของหน่วยเหล่านี้บางครั้งมีจำนวนหลายพัน;ตัวอย่างเป็นแป้งในรูปแบบต่าง ๆ และเซลลูโลสแต่ละหน่วยโมเลกุลในห่วงโซ่จะเข้าร่วมกับเพื่อนบ้านโดยพันธะ glycosidic ซึ่งเกิดจากการกำจัดไฮโดรเจน (H) และกลุ่มไฮดรอกซิล (OH) mdash;การสร้างน้ำ mdash;จากโมเลกุล monosaccharide ที่อยู่ติดกัน

โครงสร้างคาร์โบไฮเดรตเป็นสิ่งที่โมเลกุลที่แตกต่างกันสามารถมีสูตรโดยรวมเดียวกันโดยที่อะตอมจัดเรียงแตกต่างกันตัวอย่างเช่น Monosaccharides สามารถแบ่งออกเป็น aldoses ซึ่งมีและกลุ่มอัลดีไฮด์และ ketoses ซึ่งมีกลุ่ม keto mdash;พันธบัตรคู่คาร์บอนออกซิเจนหรือที่รู้จักกันในชื่อกลุ่มคาร์บอนิลแม้ว่ากลูโคสและฟรักโทสจะมีสูตรเคมีเดียวกัน (C

6 _H 12 _O 6 _{) แต่ก็มีโครงสร้างที่แตกต่างกัน: กลูโคสเป็น aldose และฟรักโทสเป็นคีโตสนี่เป็นคุณสมบัติทั่วไปของเคมีคาร์โบไฮเดรต}

นอกจากนี้ยังเป็นไปได้ที่คาร์โบไฮเดรตชนิดหนึ่งจะมีอยู่ในรูปแบบที่แตกต่างกันกลูโคสสามารถอยู่ในรูปแบบเชิงเส้นโดยมีอะตอมคาร์บอนหกอะตอมซึ่งเป็นโซ่สั้น ๆอะตอมคาร์บอนสามารถมีหมายเลข C1-C6 โดย C1 สร้างกลุ่มอัลดีไฮด์และ C6 ที่ปลายอีกด้านถูกผูกมัดกับอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมและกลุ่มไฮดรอกซิลอะตอมคาร์บอนสี่อะตอมระหว่างกันมีอะตอมไฮโดรเจนอยู่ด้านหนึ่งและกลุ่มไฮดรอกซิลอีกด้านหนึ่งมีสองรูปแบบของกลูโคส D-glucose และ L-glucose ซึ่งแตกต่างกันเฉพาะในอดีตที่มีเพียงหนึ่งในกลุ่มไฮดรอกซิลในด้านเดียวกันของโมเลกุลเป็นออกซิเจนจากกลุ่มอัลดีไฮด์ในขณะนี้การจัดเรียงจะกลับรายการอย่างแน่นอนสิ่งนี้ใช้กับ monosaccharides จำนวนมากด้วยรูปแบบ“ D” ที่โดดเด่นในหมู่น้ำตาลธรรมชาติ

ในสารละลาย D-glucose มีแนวโน้มที่จะสร้างโครงสร้างวงแหวนโดย C6 ผลักไปด้านหนึ่งและกลุ่มไฮดรอกซิลใน C5 ที่ทำปฏิกิริยากับกลุ่มอัลดีไฮด์C1 ในลักษณะที่วงแหวนหกอะตอมถูกสร้างขึ้นด้วย 5 อะตอมคาร์บอนและอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมสิ่งนี้เรียกว่าแหวน glucopyranoseแหวนสามารถใช้สองรูปแบบที่แตกต่างกันขึ้นอยู่กับตำแหน่งของกลุ่มไฮดรอกซิลใน C1ถ้ามันอยู่บนระนาบเดียวกับวงแหวนสารประกอบจะเรียกว่า เบต้า;D-glucopyranose แต่ถ้ามันตั้งฉากกับระนาบของวงแหวนมันเป็นที่รู้จักกันในชื่อ alpha;D-glucopyranoseทั้งสองรูปแบบที่แตกต่างกันเรียกว่า anomers และอะตอมคาร์บอน C1 เรียกว่าคาร์บอน anomeric

beta;แบบฟอร์มดูมีความเสถียรโครงสร้างมากขึ้นและในกรณีของ d-glucopyranose มันคือ แต่ในบาง monosaccharides alpha;แบบฟอร์มเป็นเรื่องธรรมดามากขึ้นนี่เป็นเพราะในสารประกอบเหล่านี้การขับเคลื่อนด้วยไฟฟ้าสถิตระหว่างคู่อิเล็กตรอนในกลุ่มไฮดรอกซิลแบบ anomeric และที่มาจากอะตอมออกซิเจนในวงแหวนสามารถเอาชนะความเสถียรของโครงสร้างที่มากขึ้นของ เบต้า;รูปแบบปรากฏการณ์ที่เรียกว่าเอฟเฟกต์ anomericรูปแบบใดที่มีความเสถียรมากขึ้นไม่เพียง แต่ในสารประกอบ แต่ยังรวมถึงตัวทำละลายและอุณหภูมิ

ไฮดรอกซิล, อัลดีไฮด์และกลุ่ม keto ในคาร์โบไฮเดรตสามารถแทนที่ด้วยกลุ่มอื่น ๆ ทำให้เกิดปฏิกิริยาที่หลากหลายคาร์โบไฮเดรตเป็นพื้นฐานของสารประกอบที่สำคัญทางชีววิทยาอื่น ๆ อีกมากมายตัวอย่างเช่น ribose และ deoxyribose ซึ่งเป็นสารประกอบที่เกี่ยวข้องเป็นหน่วยพื้นฐานที่กรดนิวคลีอิก DNA และ RNA เกิดขึ้นไกลโคไซด์เกิดจากคาร์โบไฮเดรตและแอลกอฮอล์Fischer glycosidation ตั้งชื่อตาม Emil Fischer เกี่ยวข้องกับการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาในการสร้าง glycoside methyl glucoside จากกลูโคสและเมทานอลอีกเส้นทางหนึ่งไปสู่การผลิตไกลโคไซด์คือปฏิกิริยา Koenigs-knorr ซึ่งรวม glycosyl halide กับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างไกลโคไซด์